تلفن: ۰۴۱۴۲۲۷۳۷۸۱
تلفن: ۰۹۲۱۶۴۲۶۳۸۴

ترجمه مقاله واکنشگر انتقالی دی آزو ای پایدار جهت سنتز آزیدها از آمین های نوع اول – نشریه وایلی

عنوان فارسی: نونافلوئوروبوتان سولفونیل آزید: واکنشگر انتقالی دی آزو ای پایدار جهت سنتز آزیدها از آمین های نوع اول
عنوان انگلیسی: Nonafluorobutanesulfonyl Azide: A Shelf-Stable Diazo Transfer Reagent for the Synthesis of Azides from Primary Amines
تعداد صفحات مقاله انگلیسی : 6 تعداد صفحات ترجمه فارسی : 9
سال انتشار : 2010 نشریه : وایلی - Wiley
فرمت مقاله انگلیسی : pdf و ورد تایپ شده با قابلیت ویرایش فرمت ترجمه مقاله : pdf و ورد تایپ شده با قابلیت ویرایش
فونت ترجمه مقاله : بی نازنین سایز ترجمه مقاله : 14
نوع مقاله : ISI نوع ارائه مقاله : ژورنال
ایمپکت فاکتور(IF) مجله : 6.052 در سال 2019 شاخص H_index مجله : 148 در سال 2020
شاخص SJR مجله : 1.661 در سال 2019 شناسه ISSN مجله : 1615-4169
شاخص Q یا Quartile (چارک) : Q1 در سال 2019 کد محصول : 11368
محتوای فایل : zip حجم فایل : 1.82Mb
رشته و گرایش های مرتبط با این مقاله: شیمی، شیمی تجزیه، شیمی آلی، شیمی کاتالیست
مجله: سنتز و تجزیه و تحلیل پیشرفته - Advanced Synthesis & Catalysis
دانشگاه: موسسه شیمی آلی، مادرید، اسپانیا
کلمات کلیدی: آمین ها، آزیدها، شیمی کلیک، مس، تبدیل دی آزو
کلمات کلیدی انگلیسی: amines - azides - click chemistry - copper - diazo transfer
وضعیت ترجمه عناوین تصاویر و جداول: ترجمه شده است ✓
وضعیت ترجمه متون داخل تصاویر و جداول: ترجمه نشده است ☓
وضعیت ترجمه منابع داخل متن: درج نشده است ☓
ضمیمه: ندارد ☓
بیس: نیست ☓
مدل مفهومی: ندارد ☓
پرسشنامه: ندارد ☓
متغیر: ندارد ☓
رفرنس: دارای رفرنس در داخل متن و انتهای مقاله
رفرنس در ترجمه: در انتهای مقاله درج شده است
doi یا شناسه دیجیتال: https://doi.org/10.1002/adsc.201000417
ترجمه این مقاله با کیفیت عالی آماده خرید اینترنتی میباشد. بلافاصله پس از خرید، دکمه دانلود ظاهر خواهد شد. ترجمه به ایمیل شما نیز ارسال خواهد گردید.
فهرست مطالب

چکیده

مقدمه

بحث و استنتاج

نتیجه گیری

بخش عملی

روش عمومی برای واکنش های انتقال دی آزو

روند عمومی برای انتقال دی آزوی تک مرحله ای و واکنش حلقه زایی 1،3 دو قطبی هیوسجن

روند عمومی برای انتقال دی آزوی تک مرحله ای و واکنش حلقه زایی 1،3 دو قطبی هیوسجن

نمونه متن انگلیسی

Abstract

Nonafluorobutanesulfonyl azide is an efficient, shelf‐stable and cost‐effective diazo transfer reagent for the synthesis of azides from primary amines. The reagent can also be successfully applied to the one‐pot regioselective synthesis of 1,2,3‐triazoles from primary amines by a sequential diazo transfer and azide–alkyne 1,3‐dipolar cycloaddition process catalyzed by copper. The cycloaddition step can be conducted in an inter‐ or intramolecular way to afford 1,4‐ or 1,5‐disubstituted triazoles, respectively. The atypical 1,5‐regioselectivity under copper catalysis is a consequence of geometrical constraints of the amino‐alkyne substrates used in the intramolecular version. Nonafluorobutanesulfonyl azide offers an advantageous alternative to the better known and most commonly used trifluoromethanesulfonyl azide.

Introduction

Organic azides have found many important applications in organic synthesis,[1] chemical biology,[2] and materials science[3] thanks to their versatile chemistry. Thus, azides are readily reduced to amines, amides or carbamates, act as precursors for nitrenes and as radical traps, and undergo a variety of named reactions including 1,3-dipolar cycloadditions and rearrangement processes.[1] From a practical point of view, in addition to their widely recognized utility for the synthesis of 1,2,3-triazoles,[4] azides are convenient and atom-economic protecting groups for primary amines[5,6,7] and have found use as photoaffinity reagents for biomolecules[8] and as bioorthogonal chemical reporters in biological systems.[2,9]

General Procedure for One-Pot Diazo Transfer and Intramolecular 1,3-Dipolar Huisgen Cycloaddition Reactions

To a solution of the corresponding amine 10 (0.6 mmol) in water (0.8 mL) was added in sequence MeOH (2.2 mL), NaHCO3 (0.201 g, 2.4 mmol), a solution of nonafluorobutanesulfonyl azide (0.295 g, 0.9 mmol) in CH2Cl2 (1.2 mL). After stirring the reaction mixture at room temperature for 12 h, CuSO4·5H2O (14 mg, 0.06 mmol) and sodium ascorbate (178 mg, 0.9 mmol) were added and the reaction was stirred at room temperature for 3 h. The mixture was concentrated under reduced pressure, CH2Cl2 (15 mL) was added, and the resultant solution was washed with a saturated aqueous solution of NaHCO3 (4  10 mL). The organic layer was separated, dried over Na2SO4, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash column chromatography to afford the corresponding tricyclic triazole 11.

نمونه متن ترجمه

چکیده

نونافلوئوروبوتان سولفونیل آزید واکنشگر انتقالی دی آزو ی موثر، پایدار و مقرون به صرفه ای برای سنتز آزیدها از آمین های نوع اول است. همچنین میتوان از این واکنشگر در سنتز تک ظرفی(تک مرحله ای)  و مکان گزین 1،2،3-تری آزول ها از آمین های نوع اول استفاده کرد که طی آن انتقال متوالی دی آزو و فرآیند حلقه زایی 1،3 دوقطبی آزید-آلکینِ کاتالیز شده با مس صورت میگیرد. مرحله ی حلقه زایی میتواند هم به صورت بین مولکولی و هم به صورت درون مولکولی صورت پذیرد که به ترتیب تری آزول های 1،4 و 1،5 استخلافی را سبب میشود. ناحیه گزینی غیر معمول 1،5 در حلقه زایی درون مولکولی ِتحت فعالیت کاتالیستی مس، ناشی از ازدحام و محدودیت فضایی سوبسترا (پیش ماده) ی آمینو-آلکینیِ مورد استفاده قرار گرفته است. نونافلوئوروبوتان سولفونیل آزید جایگزینی مناسب تر نسبت به تری فلوئورومتان سولفونیل آزید، که معمول تر و شناخته شده تر است، میباشد.

مقدمه

آزیدهای آلی، به دلیل خواص شیمیایی تطبیق پذیرشان، کاربردهای زیادی در سنتز مواد آلی، زیست شناختیِ شیمیایی  و علم مواد پیدا کرده اند. در نتیجه، آزید ها به سهولت به آمین ها، آمید ها و کربامات ها کاهش یافته، به عنوان پیش ماده برای نیترن ها و تله های رادیکالی مورد استفاده قرار گرفته و تحت گستره ای از واکنش ها، من جمله حلقه زایی 1،3 دو قطبی و فرآیند های نوآرایی قرار میگیرند. از نقطه نظر کاربردی، علاوه بر استفاده ی سودمند این مواد در سنتز 1،2،3 تری آزول ها، آزیدها گروه های محافظت کننده ی مناسب و به صرفه  ای برای آمین های نوع اول هستند؛ بعلاوه بعنوان معرف های نوردوست  برای زیست مولکول ها و همچنین بعنوان گزارشگرهای شیمیایی بیواورتوگونال  در سیستم های بیولوژیکی نیز کاربرد دارند.

روند عمومی برای انتقال دی آزوی تک مرحله ای و واکنش حلقه زایی 1،3 دو قطبی هیوسجن

به محلول آمین مربوطه 10 (0.6 میلی مول) در 0.8 میلی لیتر آب، به ترتیب 2.2 میلی لیتر متانول، 0.201 گرم (2.4 میلی مول) NaHCO3، 0.295 گرم (0.9 میلی مول) از محلول نونافلوئوروبوتان سولفونیل آزید در 1.2 میلی لیتر میافزاییم. پس از به هم زدن محلول واکنش در دمای اتاق برای 12 ساعت، 14 میلی گرم (0.06 میلی مول)  CuSO4.5H2O و 178 میلی گرم (0.9 میلی مول) سدیم اسکوربات افزوده شد و محلول حاصله به مدت 3 ساعت به هم زده شد. محلول، تحت فشار پایین تغلیظ شد، 15 میلی لیتر CH2Cl2 اضافه شد و محلول حاصله با محلول آبی اشباع NaHCO3 شستشو داده شد (10*4 میلی لیتر). لایه ی آلی جدا شده، با Na2SO4 خشک شده و تحت فشار پایین تغلیظ شد. باقیمانده با ستون کروماتوگرافی فلش برای دست یابی به تری آزول سه حلقه ای مربوطه 11 خالص سازی شد.

تصاویر فایل ورد ترجمه مقاله (جهت بزرگنمایی روی عکس کلیک نمایید)

11368-IranArze     11368-IranArze1     11368-IranArze2